Интересът към културата на Босилеградския край се проявява през втората половина на 19 век. Както тогава, така и в по-късния период, културата на този район е била изучавана като част от изследването на миналото на цялато Краище. По това време най-голямо внимание се отделя на изследването на произхода на населението и търсенето на отговори на въпросите кои племена са живели в тези райони и какви блага и археологически останки са останали. В края на 19 век започват първите проучвания на Босилеградско, сред които най-голямо внимание заслужават изследванията на Константин Иречек и Йордан Иванов. Те са първите, които оставят различни сведения за местните имена, характера на хората, както и за различни учебни заведения, които започват да възникват едно след друго в края на 19 век. Но най-подробно изследване на този край, на прехода от 19-ти към 20-ти век, прави най-известният босилеградски етнограф и географ Йордан Захариев. В творбите си Кюстендилско краище и Каменица той оставя ценни сведения за етнографията и географията на този край, както и за различните културни и образователни институции от онова време. С подписването на Ньойския мирен договор през 1919 година, Босилеград и околностите му влизат в състава на тогавашното Кралство на сърби, хървати и словенци. Оттогава започва да се развива в югославски дух и днес е част от Република Сърбия.
След близо век, през 2016 година, излезе от печат най-подробната монография, посветена на тази част от населените места на община Босилеград, с автор Горан Миланов и издание на Народна библиотека „Христо Ботев” от Босилеград. Тази публикация, освен всичко друго, предоставя много ценна информация за културното развитие на този регион и историята на културните институции.
Първото училище в Босилеградското краище като основа на библиотечната дейност
По време на Освобождението от турците през 1878 година, Босилеградско е с най-ниско образователно ниво, тъй като почти 99% от населението е неграмотно. Дотогава в този край е имало само четири училища, най-старото от които се е намирало в село Извор.
Започва да работи през 1833 година, в същото време когато е строена църквата Св. Троица, най-големата в цялото Краище. Това е първото учебно заведение в цялата Изворска околия, която от 1890 година носи името Босилеградска околия. Благодарение на училището и църквата село Извор се превръща в културен, просветен и административен център на цялата област. Първите учители в Извор били поп Георги Старио, Трифон от Кратово и Димитър Стоянов от околностите на Струмица.
Димитър Стоянов, като един от първите учители в Краището, обучава деца от много далечни селища – Ниш, Враня, Лесковац и др. Освен че изпълнява основната си работа, той носи и различни книги от Кюстендил, които заема на учениците. Освен Стоянов, за закупуването и заемането на книги е помагал един от първите свещеници в това село, роденият през 1816 година в село Горни Кортен (днес община Кюстендил) поп Петър Цветков Любенов. Той също така участва в събирането на народни умотворения от този регион. Следователно наченки на библиотекарството откриваме именно в работата на училището в село Извор.
Читалища
Наред с културно-просветното развитие в Босилеградско крайище в началото на миналия век възниква необходимостта от развитието на читалища като самостоятелни културно-просветни организации. Читалищата са художествени институции, които едновременно представляват библиотека, театър, клуб и др.
Първото читалище на територията на днешната община Босилеград е открито през 1909 година под името „Зора” в село Горня Лисина. Като част от тази читалня започва да работи първата библиотека в това населено място, която е закрита през 1920 година Днес библиотеката на това място работи като клон на Народна библиотека „Христо Ботев“ от Босилеград.
Второто читалище в Босилеградско е открито през втората половина на 1910 година в с. Долна Любата. В началото читалището „Христо Ботев” работи към основното училище и е отворено за всички любители на книгата от това и околните селища. По това време читалището разполага с около 200 книги и получава няколко списания. През 1920 година това читалище е закрито. В средата на 1941 година отново отваря врати като самостоятелно ведомство със същото име. По време на Втората световна война голяма част от фонда е унищожен, като най-много щети претърпява материалът на български език. По това време управители на читалището са учители от местното училище. След построяването на кооперативния дом читалището с библиотеката е преместена в ново помещение, където работи и до днес като клон на Народна библиотека „Христо Ботев” от Босилеград.
Читалище „Братство“ е открито в Босилеград през 1911 година, а неин основател е Евтим Сърчаджиев. Към това читалище е имало и библиотека, където са се организирали литературни вечери с цел представяне на литературни произведения и популяризиране на политически пропагандни материали. За съжаление, това читалище е разрушено по време на Първата световна война, на 15 май 1918 година, когато е опожарено от четниците на войвода Коста Печанац. Тогава е пострадал библиотечният фонд, както и целият интериор, а читалището така и не е било възстановено.
Със закриването на читалищата през 1920 година на територията на Босилеградско, библиотечната дейност се поема от основните училища. В тях се помещават единствените библиотеки до образуването на градската библиотека през 1966 година.
Развитие на съвеременното библиотечно дело
След закриването на читалищата, библиотечната дейност в Босилеград замира. До 1966 година в общината няма ведомство, занимаващо се с библиотечна дейност. Изключение прави една книжарница, която освен че продава учебници, дава и книги под наем. Тази книжарница е била частна собственост до 1945 година, след което е национализирана.
През 1966 година е създадена Библиотеката на Културно-просветнато общество, която се помещава в частна къща. Във фонда на тази библиотека е имало само 1.222 книги. На следващата година библиотеката е преместена в сглобяем навес, където работи осем години.
През 1974 година започва строежът на сегашната сграда на Дома на културата в Босилеград, където от следващата година към Дома на културата се помещава и градската библиотека. След това на библиотеката е отредено пространство от 120 m², където да се помещават фондовете и читалнята.
Непрекъснато значително се увеличава и обогатява тематично книжният фонд на библиотеката на Културния център. През 1975 година в нея се съхраняват около 12.000 книги, а библиотеката има клонове в местните общности Бистър, Горна Лисина, Горна и Долна Любата, в които се съхраняват още 13 000 книги. Така през тази година библиотеката разполага с 24.780 единици по-голям фонд от 1966 година, а броят на читателите достига 2.000. През 1982 година библиотеката дава на потребителите над 13.500 книги.
Народна библиотека „Христо Ботев” днес разполага със същите 120 м², както преди 41 години, като оттогава библиотечният фонд е увеличен с повече от 100%, така че библиотечното пространство е твърде малко, за да побере целия книжен фонд на Детския и заемен отдел. Във фонда на библиотеката има над 40.000 книги, от които 18.488 на български език. Материалът на фонда е подреден по УДК и е каталогизиран в местната база данни.
Библиотеката обогатява книжния си фонд по три начина: от редовно закупуване от Министерството на културата, със собствени средства и чрез дарения.
Освен художествена литература на сръбски и български език, книги за основните и средните училища, библиотеката разполага и със професионална литература от различни области на науката и културата. Ежедневно на разположение на читателите са ежедневници, седмичници и списания от различни области, които, както и периодичните издания на български език, могат да се ползват в читалнята на Библиотеката, както и вестници на езика на националното малцинство – българския. Освен основната библиотечна дейност, библиотеката в Босилеград организира и различни промоции на нови книги, изложби и литературни вечери.