Интересовање за културу босилеградског краја почиње да се јавља у другој половини XIX века. И тада и у каснијем периоду култура овог поднебља проучавана је у оквиру истраживања прошлости целог Крајишта. Највише пажње тада је посвећивано истраживању порекла становништва и тражењу одговора на питања која су племена живела на овим просторима и која су добра и археолошки остаци остали за њима. Крајем XIX века започета су прва проучавања о босилеградском крају, међу којима највише пажње заслужују истраживања Константина Јиречека и Јордана Иванова. Они први остављају различите податке о локалним именима, карактеру људи, као и о различитим образовним институцијама, које су почеле да ничу једна за другом крајем XIX века. Међутим, најдетаљнија истраживања овог краја, на преласку из XIX у XX век, даје најпознатији босилеградски етнограф и географ Јордан Захаријев. Он је у својим делима Ћустендилско Крајиште и Каменица оставио драгоцене податке како о етнографији и географији овог краја, тако и о различитим културним и образовним институцијама тога времена. Потписивањем Нејског мировног споразума 1919. године, Босилеград и околина улазе у састав тадашње Краљевине Срба, Хрвата и Словенаца. Од тада почиње да се развија у југословенском духу, а данас је део Републике Србије.
После скоро једног века, 2016. године, из штампе је изашла најдетаљнија монографија посвећена овом крају Насеља општине Босилеград, чији аутор је Горан Миланов, а издавач Народна библиотека „Христо Ботев“ из Босилеграда. Ова публикација, између осталог, пружа веома драгоцене податке о културном развоју овог краја и историјату културних институција.
Прва школа у босилеградском Крајишту као темељ библиотечке делатности
У време ослобођења од Турака 1878. године, босилеградски крај је био на најнижем просветном нивоу, јер је скоро 99% становништва било неписмено. До тада су у овом крају радиле само четири школе, од којих се најстарија налазила у селу Извор.
Она је почела са радом далеке 1833. године, у време кад је у истом селу подизана црква Св. Тројица, највећа у читавом Крајишту. То је била прва образовна институција у целој тадашњој Изворској околији која се од 1890. године назива Босилеградска околија. Захваљујући школи и цркви, село Извор је постало културно-образовни и административни центар целе околије. Први учитељи у Извору били су поп Георги Старио, Трифон из Кратова и Димитар Стојанов из околине Струмице.
Димитар Стојанов, као један од првих учитеља у Крајишту, учио је децу и из веома удаљених насеља – Ниша, Врања, Лесковца и др. Он је поред обављања свог основног посла, доносио и различите књиге из Ћустендила, које је позајмљивао ученицима. Осим Стојанова, у набавци и позајмљивању књига помагао је и један од првих свештеника у овом селу, поп Петар Цветков Љубенов, рођен 1816. године у селу Горњи Кортен (данас општина Ћустендил). Он се бавио и прикупљањем народних умотворина овог краја. Стога зачетке библиотекарства налазимо управо у раду школе у селу Извор.
Читалишта
Заједно са културним и просветним развојем у босилеградском Крајишту почетком прошлог века, јавила се потреба и за развојем читалишта, као самосталне културно-просветне организације. Читалишта (буг. читалище, у дословном преводу „читаоница“) су уметничке институције, које истовремено представљају и библиотеку, позориште, клуб итд.
Прво читалиште на територији данашње општине Босилеград, отворено је 1909. године под називом „Зора“ у селу Горња Лисина. У склопу овог читалишта почела је са радом прва библиотека у овом насељу, која је затворена 1920. године. Библиотека у овом месту данас ради као огранак Народне библиотеке „Христо Ботев“ из Босилеграда.
Друго читалиште у босилеградском крају отворено је у другој половини 1910. године у селу Доња Љубата. У почетку читалиште “Христо Ботев“ радило је у склопу основне школе и било је отворено за све љубитеље књиге из овог и околних насеља. Читалиште је тада располагало са око 200 књига и добијало је неколико часописа. Године 1920. године ово читалиште је затворено. Половином 1941. године поново отвара врата као самостална иституција истог назива. За време Другог светског рата страдао је већи део фонда, а највише штете претрпела је грађа на бугарском језику. У то време руководиоци читалишта били су учитељи и наставници из локалне школе. После изградње задружног дома, читалиште с библиотеком пресељено је у нове просторије, у којима и данас ради као огранак Народне библиотеке „Христо Ботев“ из Босилеграда.
Читалиште „Братство“ отворено је у Босилеграду 1911. године, а његов оснивач је био Евтим Сарчаџијев. У склопу овог читалишта радила је и библиотека у којој су организоване књижевне вечери у циљу представљања литерарних дела и промовисања политичког пропагандног материјала. Нажалост, ово читалиште је настрадало за време Првог светског рата, тачније 15. маја 1918. године, када су га спалили четници војводе Косте Пећанца. Тада је страдао библиотечки фонд, као и читав ентеријер, а читалиште више није обнављано.
Затварањем читалишта 1920. године, на територији босилеградског краја, библиотечку делатност преузимају основне школе. У њима су се налазиле једине библиотеке све до формирања градске библиотеке 1966. године.
Развој савременог библиотекарства
После затварања читалишта библиотечка делатност у Босилеграду замире. До 1966. године у општини не постоји установа која се бави библиотечком делатношћу. Изузетак представља једна књижара која се осим продајом уџбеника бавила и изнајмљивањем књига. Ова књижара је до 1945. године била у приватном власништву, а затим је национализована.
Године 1966. је формирана Библиотека Културно-просветне заједнице, смештена у приватној кући. У фонду ове библиотеке налазило се само 1.222 књига. Следеће године, библиотека је премештена у монтажној бараци, где ради осам година.
Током 1974. године у Босилеграду почиње изградња данашње зграде Дома културе, у којој је од наредне године смештена и градска библиотека као део Центра културе. Библиотеци је тада за смештај фонда и читаоницу додељен простор површине 120 m² површине.
Књижни фонд Библиотеке Центра за културу непрестано и значајно је увећаван и тематски обогаћиван. У њему се 1975. године налазило око 12.000 књига, а Библиотека је имала огранке у месним заједницама Бистар, Горња Лисина, Горња и Доња Љубата, у којима се налазило још 13.000 књига. Према томе, Библиотека је те године располагала фондом који је био за 24.780 јединица већи него 1966. године, а број читалаца је достигао 2000. Године 1982. Библиотека је позајмила корисницима више од 13.500 књига.
Народна библиотека „Христо Ботев“ данас располаже са истих 120 m² као и пре 41 годину, при чему је фонд библиотеке од онда увећан за више од 100%, тако да је простор библиотеке претесан да прими читав књижни фонд Дечјег и Позајмног одељења. У фонду Библиотеке налази се над 40.000 књига, од којих је 18.488 на бугарском језику. Грађа фонда је сређена по УДК и каталошки је обрађена у локалној бази података.
Библиотека обогаћује свој књижни фонд на три начина: из редовног откупа Министарства културе, сопственим средствима и поклоном.
Осим белетристике на српском и бугарском језику, лектире за основне и средње школе, библиотека располаже и стручном литературом из различитих области науке и културе. Читаоцима су свакодневно на располагању дневна штампа, недељници и часописи из различитих области, који се, као и периодика на бугарском језику, могу користити у читаоници Библиотеке, као и новине на језику националне мањине – бугарском. Осим основне библиотечке делатности, Библиотека у Босилеграду организује и различите промоције нових књига, изложбе и књижевне вечери.